Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.
De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
A la veille de son mariage, Jack, un comédien de seconde zone, décide de prendre une petite semaine de congé pour un périple œnologique dans la Santa Ynez Valley, à deux heures de route de Los Angeles. Son vieux copain Miles, professeur dépressif, romancier raté et divorcé malheureux, accepte de l’accompagner pour cet «enterrement de vie de garçon» original. A travers ce vagabondage dans des vignes ensoleillées, Alexander Payne signe une comédie douce-amère à la fois légère et profonde. Légère parce que sa caméra filme avec une apparente nonchalance ces deux vieux potes en goguette ; profonde parce qu’il pose toutes les questions existentielles de l’après-quarantaine avec sensibilité et pertinence… Résultat : longtemps après le générique de fin, on se prend à repenser avec tendresse à Miles et Jack, incarnés magnifiquement par Paul Giamatti et Thomas Haden Church… Golden Globe mérité de la meilleure comédie… En attendant les Oscars ?
Attaché aux figures humaines véridiques et marginales,Alexander Payne nous emmène sur les pas d un écrivain raté,divorcé malheureux,que son amour du vin pousse à faire une virée arrosée avec un ami qui va se marier.Des rencontres féminines marquantes animeront ce périple ou se rejouera l existence d un "héros"à la croisée des chemins...Paul Giamatti"American Splendor"joue d épatante manière ce personnage à la fois drole et touchant.C est donc le portrait drole,tendre et attachant d un "loser" par le talentueux réalisateur de "Monsieur Schmidt".